Nouvelles procédures de synthèse de cyclodextrines et de leurs dérivés oxydés. // new synthetic procedures for cyclodextrins and their oxidized derivatives.

Topic description

Les cyclodextrines constituent des objets moléculaires uniques en chimie supramoléculaire, capables de former des complexes d'inclusion avec de nombreuses molécules. Malgré leur large utilisation, le contrôle fin de leurs propriétés reste limité par leur flexibilité structurale, en particulier au niveau de leur face primaire.
L'objectif de ce projet est de développer une approche méthodologique originale permettant la fonctionnalisation sélective de cette face primaire, notamment via la transformation des alcools primaires en groupements nitriles. Cette stratégie vise à accéder à une nouvelle classe de cyclodextrines présentant des propriétés structurales et fonctionnelles modulées.
Les dérivés obtenus devraient permettre d'accéder à des systèmes :
•structuralement rigidifiés,
•chimiquement modulables,
•présentant des propriétés supramoléculaires améliorées.
Le projet reposera sur le développement de méthodologies de synthèse sélectives et durables, permettant l'accès à des intermédiaires nitriles inédits en chimie des sucres. Ces derniers seront ensuite transformés en différents dérivés fonctionnels (amides, acides, ligands), afin de constituer une plateforme moléculaire diversifiée.
Les propriétés des composés synthétisés seront étudiées en chimie supramoléculaire, notamment à travers l'analyse des interactions hôte–invité et des relations structure–propriétés. Les systèmes développés seront également évalués dans différents contextes applicatifs, incluant l'encapsulation, les matériaux fonctionnels, ainsi que des applications en chimie environnementale et biomédicale.

Ce projet s'inscrit dans les thématiques du LG2A, reconnu pour son expertise en chimie des sucres, synthèse organique durable et chimie supramoléculaire. Il bénéficiera de collaborations académiques permettant l'étude des propriétés supramoléculaires et des applications des composés développés.

La thèse comportera plusieurs parties :
1.Développement de méthodologies de fonctionnalisation sélective des cyclodextrines (face primaire) et optimisation des conditions réactionnelles
2.Synthèse, purification et caractérisation des dérivés (RMN, spectrométrie de masse, techniques chromatographiques)
3.Dérivatisation des fonctions nitriles et constitution d'une bibliothèque de composés
4.Étude des propriétés supramoléculaires (interactions hôte–invité) et exploration d'applications
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Cyclodextrins are unique molecular objects in supramolecular chemistry, capable of forming inclusion complexes with a wide range of molecules. Despite their widespread use, fine control over their properties remains limited due to their structural flexibility, particularly at the level of their primary face.
The objective of this project is to develop an original methodological approach enabling the selective functionalization of this primary face, in particular through the transformation of primary alcohols into nitrile groups. This strategy aims to provide access to a new class of cyclodextrins with modulated structural and functional properties.
The resulting derivatives are expected to lead to systems that are:
•structurally rigidified,
•chemically tunable,
•exhibiting improved supramolecular properties.
The project will rely on the development of selective and sustainable synthetic methodologies, enabling access to unprecedented nitrile intermediates in carbohydrate chemistry. These intermediates will subsequently be transformed into various functional derivatives (amides, acids, ligands), in order to build a diversified molecular platform.
The properties of the synthesized compounds will be investigated in supramolecular chemistry, particularly through the study of host–guest interactions and structure–property relationships. The developed systems will also be evaluated in various application contexts, including encapsulation, functional materials, as well as environmental and biomedical applications.

This project is part of the research themes of LG2A, which is recognized for its expertise in carbohydrate chemistry, sustainable organic synthesis, and supramolecular chemistry. It will benefit from academic collaborations for the study of supramolecular properties and applications of the developed compounds.

The PhD project will include several parts:
1.Development of selective functionalization methodologies for cyclodextrins (primary face) and optimization of reaction conditions
2.Synthesis, purification, and characterization of derivatives (NMR, mass spectrometry, chromatographic techniques)
3.Derivatization of nitrile functions and construction of a molecular library
4.Study of supramolecular properties (host–guest interactions) and exploration of applications
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Début de la thèse : 01/10/

Funding category

Public funding alone (i.e. government, region, European, international organization research grant)

Funding further details

Concours pour un contrat doctoral