Ipso-cyclisation: vers la synthèse de lactones spirocycliques // ipso-cyclisation: toward the synthesis of spirocyclic lactones

Topic description

Bien que nécessaire, s'affranchir de synthèse de molécule plane reste l'une des tâches les plus difficiles pour le chimiste organicien afin d'accéder à de nouvelles architectures moléculaires aux propriétés inexplorées. L'accès aux structures spirocycliques est une tâche difficile et nécessite des méthodologies robustes qui relèvent tous les défis, tels que le contrôle de la chiralité sur le centre spirocyclique. Ce domaine de recherche a reçu relativement peu d'attention, même si les avantages potentiels sont considérables. Les motifs de type azaspiranes sont des synthons importants pour la découverte de nouveaux médicaments. Les contraintes conformationnelles permettent d'améliorer les propriétés physico-chimiques, ce qui leur confère une meilleure résistance métabolique, par exemple. Jusqu'à présent, la formation de composés spirocycliques via la création de liaisons Cspiro-hétéroatomes a fait l'objet d'une grande attention, alors que peu d'études se sont concentrées sur la formation de liaisons Cspiro-carbone. Dans ce contexte, la nécessité de développer de nouvelles approches, d'élargir la boîte à outils du chimiste pour la synthèse de structures spirocycliques est cruciale.
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Although necessary, escaping from flatland remains one of the most challenging tasks for organic chemists to access new molecular architectures with unexplored properties. Accessing spirocyclic structures is a difficult task and requires robust methodologies that address all the challenges, such as control of the chirality on spirocyclic centre. This research area has received comparatively little attention, even though the potential benefits are considerable. Azaspirane-type motifs are important synthons for the discovery of new drugs. The conformational constraints provide improved physico-chemical properties, giving them better metabolic resistance, for example. To date, much attention has been paid to the formation of spirocyclic compounds via the formation of Cspiro-heteroatom bonds, while few studies have focused on the formation of Cspiro-carbon bonds. In that context, the need for the development of new approaches, to enlarge the chemist toolbox towards the synthesis of spirocyclic structures is crucial.
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Début de la thèse : 01/10/

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Contrats ED : Programme blanc GS-Chimie